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【关于对硝基苯乙腈制备的问题.氰基(-CN)是吸电子基团,它的定位效应应该是在苯环的间位,与HNO3共热为什么会生成对硝基苯乙腈?】
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问题描述:

关于对硝基苯乙腈制备的问题.

氰基(-CN)是吸电子基团,它的定位效应应该是在苯环的间位,与HNO3共热为什么会生成对硝基苯乙腈?

宋耀良回答:
  氰基是吸电子基团没错,但制备的是对硝基苯乙腈,CN和苯环之间有一个CH2,所以定位基团实际上是-CH2CN,它只有吸电子诱导效应,但没有吸电子共轭效应,因此这是一个跟卤素类似的钝化苯环的邻对位定位基.
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