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以苯酚为原料合成尼龙-66及药物中间体P的合成路线如下:已知:RCHO+R′CH2CHORCH=CCHO+H2O(1)N的官能团名称为.(2)反应Ⅰ和反应Ⅲ的反应类型分别是、.(3)反应Ⅱ的化学
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问题描述:

以苯酚为原料合成尼龙-66及药物中间体P的合成路线如下:

已知:RCHO+R′CH2CHORCH=CCHO+H2O

(1)N的官能团名称为   .

(2)反应Ⅰ和反应Ⅲ的反应类型分别是   、   .

(3)反应Ⅱ的化学方程式   .

(4)D的结构简式为   .

(5)由E→F,每生成1molF消耗    mol H+

(6)1mol M能与2molNaHCO3反应产生2molCO2,M的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为1:2:2,请写出由M合成尼龙-66的反应方程式   .

(7)与A互为同分异构体,属于芳香族化合物,且能发生银镜反应的有机物有   种,写出其中一种的结构简式   .

刘献礼回答:
  苯酚与HCHO发生加成反应生成,一定条件下转化为A,由与A的分子式结合反应Ⅱ的产物结构可知,为-CH2OH氧化为-CHO,则A为,结合反应信息及反应Ⅱ的产物结构可知,反应Ⅱ为与HCHO发生的加成反应.氧化生成C,则C为,C与HCl发生加成反应生成D,则D为,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E,则E为,E酸化得到F,则F为,2分子E分子式酯化反应形成环酯P.   苯酚与氢气发生加成反应生成N,N为,N发生消去反应生成,N开环氧化生成M,1mol M能与2molNaHCO3反应产生2molCO2,则M有2个-COOH,M的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为1:2:2,则N开环氧化生成M,M为HOOC(CH2)4COOH,M与H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应生成尼龙-66,则尼龙-66的结构简式为.   A()互为同分异构体,属于芳香族化合物,且能发生银镜反应,取代基不变,则羟基与醛基处于间位或邻位,也可能为甲酸与苯酚形成的酯.   【解析】   苯酚与HCHO发生加成反应生成,一定条件下转化为A,由与A的分子式结合反应Ⅱ的产物结构可知,为-CH2OH氧化为-CHO,则A为,结合反应信息及反应Ⅱ的产物结构可知,反应Ⅱ为与HCHO发生的加成反应.氧化生成C,则C为,C与HCl发生加成反应生成D,则D为,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E,则E为,E酸化得到F,则F为,2分子E分子式酯化反应形成环酯P.   苯酚与氢气发生加成反应生成N,N为,N发生消去反应生成,N开环氧化生成M,1mol M能与2molNaHCO3反应产生2molCO2,则M有2个-COOH,M的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为1:2:2,则N开环氧化生成M,M为HOOC(CH2)4COOH,M与H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应生成尼龙-66,则尼龙-66的结构简式为,   (1)由上述分析可知,N为,含有羟基,   故答案为:羟基;   (2)由上述分析可知,反应Ⅰ是苯酚与HCHO发生加成反应生成,   反应Ⅲ是发生消去反应生成,   故答案为:加成反应;消去反应;   (3)反应Ⅱ的化学方程式为:,   故答案为:;   (4)由上述分析可知,D的结构简式为,   故答案为:;   (5)E为,由E→F,每生成1molF消耗2mol H+,   故答案为:2;   (6)由M合成尼龙-66的反应方程式为:n HOC(CH2)4COH+n H2N(CH2)6NH2   +(2n-1)H2O,   故答案为:n HOC(CH2)4COH+n H2N(CH2)6NH2   +(2n-1)H2O;   (7)A()互为同分异构体,属于芳香族化合物,且能发生银镜反应,取代基不变,则羟基与醛基处于间位或邻位,也可能为甲酸与苯酚形成的酯,符合的同分异构体有:,共3种,   故答案为:3;任意1种.
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