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现有分子式为CnH8O2X2的物质M,可发生如图所示转化:已知:①物质B在质谱分析中,在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子,其中质荷比最大的为32,物质B在核磁共振氢谱分析中,有两个
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问题描述:

现有分子式为CnH8O2X2的物质M,可发生如图所示转化:

已知:

①物质B在质谱分析中,在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子,其中质荷比最大的为32,物质B在核磁共振氢谱分析中,有两个吸收峰,吸收峰面积之比为3:1。

②两个-OH同时连在一个C原子上,结构不稳定,会自动失水,如:

请回答下列问题:(1)n值为___,M中官能团名称为___.

(2)①、③的反应类型:①___,③___.

(3)写出M、E、G的结构简式;M:___;E:___;G:___.

(4)写出下列反应的化学方程式:A→D:___.

(5)符合下列条件的E的同分异构体有___种,

写出其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为___(写一种).

①能发生水解反应 ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色.

齐芳回答:
  M和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B和C,C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr,则C为NaBr,同时说明M中X元素为Br元素,且M含有酯基.B与氧气在Cu、加热条件下发生催化氧化生成F,B中含有羟基,物质B在质谱分析中质荷比最大的为32,则Mr(B)=32,去掉1个-OH,剩余基团的式量为32-17=15,应是甲基,故B为CH3OH、F为HCHO,F与乙醛反应得到G,结合G与银氨溶液反应产物结构,可知G为CH2=CHCHO.可知A中含有羧基,而A能与新制氢氧化铜反应得到D,则A中含有-CHO,A酸化后与氢气反应生成E,E氧化得到对苯二甲酸,而D酸化也得到对苯二甲酸,可推知A为,则E为,D为,由于两个-OH同时连在一个C原子上,结构不稳定,会自动失水,综上分析可知M的结构简式为,   (1)由上述分析可知,M的结构简式为,则n值为9,X为Br元素,   故答案为:9;Br;   (2)反应①属于水解反应,也属于取代反应,反应③属于加成反应,   故答案为:水解反应或取代反应;加成反应;   (3)由上述分析可知,M的结构简式为,E的结构简式为:,G的结构简式为:CH2=CHCHO,   故答案为:;;CH2=CHCHO;   (4)A→D的化学方程式为:,   故答案为:;   (5)E为,E的同分异构体符合下列条件①能发生水解反应说明含有酯基,②能发生银镜反应说明含有醛基,③遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,   则该物质中含有甲酸酯基,如果含有HCOO-、酚-OH和甲基,   如果-OH和-CH3位于相邻位置,有4种;   如果-OH和-CH3位于相间位置,有4种;   如果-OH和-CH3位于相对位置,2种;   如果含有HCOOCH2-、酚-OH,有3种;   所以符合条件的有13种;   其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为(其中一种),   故答案为:13;(其中一种).
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