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下列有机化合物转化关系如图所示:已知:(1)(2)其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种.请回答下列问题:(1)写出A的结构简式___.(2)B中含有的官能团的名称___.(3)化合物F的
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问题描述:

下列有机化合物转化关系如图所示:

已知:(1)

(2)

其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种.请回答下列问题:

(1)写出A的结构简式___.

(2)B中含有的官能团的名称___.

(3)化合物F的核磁共振氢谱显示有___个峰.

(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式___.

(5)化合物C有多种同分异构体,请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式___.

①遇氯化铁溶液显紫色; ②苯环上有三个取代基; ③苯环上的一氯取代物只有两种.

沈家犖回答:
  据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为,A与CH3CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B,B为,B发生消去反应生成C,C为,C与新制氢氧化铜反应,醛基被氧化为羧基,D为,D与溴水发生加成反应后,在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F,F为,两分子H能形成六元环酯,说明H为,D→G是与HX的加成反应,再在NaOH的水溶液中水解生成H,   (1)A的结构简式为,故答案为:;   (2)B为,B中官能团为羟基、醛基,故答案为:羟基、醛基;   (3)F为,F中含有4种氢原子,所以其核磁共振氢谱吸收峰有4个,故答案为:4;   (4)C为,含有醛基,能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,反应方程式为,故答案为:;   (5)C为,其同分异构体①遇氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,②苯环上有三个取代基  ③苯环上的一氯取代物只有两种,说明有两个取代基相同,为,故答案为:.
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