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A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位一取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体.(1)化合物I的结构简式是___,反应B→C的化学方程式
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问题描述:

A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位一取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体.

(1)化合物I的结构简式是___,反应B→C的化学方程式是___;

(2)设计实验证明H中含有溴原子,还需用到的试剂有___;

(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同,下列实验方法切实可行的是___.

A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀

B.向E→F反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色

C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,溶液褪色

D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液红色变浅.

董文辉回答:
  分子式为C7H8的芳香烃一定是甲苯,即A的结构简式是.在光照下,甲苯和单质溴发生甲基上的取代反应,结合H的分子式可知,发生一溴取代,所以B的结构简式是.卤代烃水解得到醇,故C是,B到H从分子式的变化来看,H比B多了6个氢原子,因此B和氢气加成生成了H,则H结构简式为,H到I少了1个氢原子和1个溴原子,因此发生的是消去反应,则I为.D是A的对位一取代物,则D的结构简式为:,H与E,则D与氢气发生加成反应生成E为,I与F分别互为同分异构体,则E发生消去反应生成F为,由G的分子式可知,E发生水解反应生成G,则G的结构简式为,   (1)由上述分析可知,化合物I的结构简式是,反应B→C的化学方程式是,   故答案为:;;   (2)证明溴代烃中含有溴原子,可以先再碱性条件下发生水解反应,再由硝酸酸化的硝酸银检验溴离子,生成淡黄色沉淀,说明含有溴元素,所需要的试剂:NaOH溶液,HNO3、AgNO3,故答案为:NaOH溶液,HNO3、AgNO3;   (3)E→F是消去反应,E→G是水解反应,   A.消去反应、水解反应均有溴离子生成,故A错误;   B.因为混合液中含有氢氧化钠,因此加入溴水,溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去,B错误;   C.反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,溶液褪色,说明消去反应生成碳碳双键,故C正确;   D.酸性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色,故D错误,   故答案为:C.
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