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化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基.Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;R-CH═CH2
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问题描述:

化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基.Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;R-CH═CH2①B2H6

②H2O/OH-R-CH2CH2OH

化合物F苯环上的一氯代物只有两种;

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.

回答下列问题:

(1)A的化学名称为___.

(2)D的结构简式为___.

(3)E的分子式为___.

(4)F生成G的化学方程式为___,该反应类型为___.

(5)I的结构简式为___.

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:

①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有___种(不考虑立体异构).J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式___.

孙湖回答:
  (1)A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的H,则A的结构简式为:(CH3)3CCl,其名称为:2-甲基-2-氯丙烷,   故答案为:2-甲基-2-氯丙烷;   (2)A的结构简式为:(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B,则B为CH2=C(CH3)2,B发生信息中的反应生成的C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D,D的结构简式为:(CH3)2CHCHO,   故答案为:(CH3)2CHCHO;   (3)D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH,其分子式为:C4H8O2,   故答案为:C4H8O2;   (4)F生成G的化学方程式为:,该反应类型为取代反应,   故答案为:;取代反应;   (5)H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为,   故答案为:.   (6)I()的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个-CH2-原子团,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,则J的同分异构体含有-CHO、-COOH,   侧链为-CHO、-CH2CH2COOH,有邻、间、对三种位置,   侧链为-CHO、-CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置,   侧链为-CH2CHO、-CH2COOH,有邻、间、对三种位置,   侧链为-CH2CH2CHO、-COOH,有邻、间、对三种位置,   侧链为-CH(CH3)CHO、-COOH,有邻、间、对三种位置,   侧链为-CH3、-CH(CHO)COOH,有邻、间、对三种位置,   故符合条件的同分异构体有6×3=18种,   J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,故产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个-COOH,应还含有2个-CH2-,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为-CH2COOH,故符合条件的同分异构体结构简式为:,   故答案为:18;.
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