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(2014•南开区一模)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基.I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环
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问题描述:

(2014•南开区一模)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基.I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

②R-CH=CH2①B2H6

②H2O2/OH−R-CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为______,B所含官能团的名称是______.

(2)C的名称为______,E的分子式为______.

(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为______、______、______.

(4)写出下列反应的化学方程式;D→E第①步反应(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH△

(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH△

(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

,F→G______.

(5)I的结构筒式为______.

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构).J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式______.

李其申回答:
  A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH.F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为,   (1)由上述分析可知,A为(CH3)3CCl,B为CH2=C(CH3)2,含有碳碳双键,   故答案为:(CH3)3CCl;碳碳双键;   (2)由上述分析可知,C为(CH3)2CHCH2OH,名称为2-甲基-1-丙醇,E为(CH3)2CHCOOH,其分子式为C4H8O2,   故答案为:2-甲基-1-丙醇;C4H8O2;   (3)A→B属于消去反应,C→D属于氧化反应,F→G属于取代反应,   故答案为:消去反应、氧化反应、取代反应;   (4)D→E第①步反应方程式为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH△
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