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【已知有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化反应:RCH═CHCH2OHO3/Zn+H2ORCHO+OHCCH2OH有机物A的相对分子质量Mr(A)是氢气相对分子质量的83倍.A遇FeCl3溶液显紫】
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问题描述:

已知有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化反应:RCH═CHCH2OHO3/Zn+H2O

RCHO+OHCCH2OH

有机物A的相对分子质量Mr(A)是氢气相对分子质量的83倍.A遇FeCl3溶液显紫色,G的分子式为C7H12O,以下A~H均为有机物,其转化关系如下:

(1)A的结构简式为___,由F到G的反应类型为___.

(2)反应①的作用是___.

(3)合适的试剂a为___溶液,写出反应④的化学方程式___.

(4)同时满足下列条件的A的所有同分异构体有___种.

Ⅰ.与A有相同的官能团Ⅱ.属于苯的邻二取代物Ⅲ.遇FeCl3溶液显紫色

(5)若H与G分子具有相同的碳原子数目,且1mol H能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银.则H的结构简式为___.

(6)由反应是否进行完全,设计一个简单实验加以证明并写出实验操作、现象及结论:___.

桂贵生回答:
  A遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,A发生水解反应得到C与,可知C含有羧基,水煤气通过一定条件得到C,有机物A的相对分子质量Mr(A)是氢气相对分子质量的83倍,则Mr(A)=83×2=166,的相对分子质量为124,故C为一元羧酸,则166+18=Mr(C)+124,故Mr(C)=60,可推知C为CH3COOH,则A为,由转化关系可知,F为,F发生消去反应得到G,G发生碳碳双键发生臭氧氧化反应生成H,若H与G分子具有相同的碳原子数,且1molH能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银,则H中含有2个-CHO,则亚甲基上的-OH不能发生消去反应,可推知G为,H为OHC(CH2)4COCH2OH.与氢氧化钠水溶液放出生成B为,B发生氧化反应生成D,D酸化得到E,E与试剂a反应得到,可推知B中醇羟基被氧化为羧基生成D为,E为,反应①的目的是保护酚羟基,防止在反应②中被氧化,E转化F是羧基反应,而酚羟基不反应,故试剂a为NaHCO3溶液,   (1)由上述分析可知,A的结构简式为:,由F到G的反应类型为:消去反应,故答案为:;消去反应;   (2)反应①的作用是:是保护酚羟基,防止在反应②中被氧化,故答案为:是保护酚羟基,防止在反应②中被氧化;   (3)合适的试剂a为NaHCO3溶液,反应④的化学方程式为:,   故答案为:NaHCO3;;   (4)同时满足下列条件的A()的同分异构体:Ⅰ.与A有相同的官能团,Ⅱ.属于苯的邻二取代物,Ⅲ.遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,另外侧链为-OOCCH2CH3,-CH2CH2OOCH,-CH(CH3)OOCH,-COOCCH2CH3,-CH2COOCH3,共有5种,故答案为:5;   (5)由上述分析可知,H的结构简式为,故答案为:,   (6)由反应若不完全,还会存在酚羟基,设计实验证明其是否反应完全方案为:取少许反应后的有机物于试管中,加入FeCl3溶液,溶溶液先紫色,则反应物有剩余,反之则完全反应,故答案为:加入FeCl3溶液,溶溶液先紫色,则反应物有剩余,反之则完全反应.
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