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已知:①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解②现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱如图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一
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问题描述:

已知:

①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱如图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.

请回答下列问题:

(1)X中官能的名称是___.

(2)F→H的反应类型是___.

(3)I的结构简式为___.

(4)E不具有的化学性质___(选填序号).

a.取代反应 b.消去反应

c.氧化反应 d.1molE最多能与2molNaHCO3反应

(5)写出下列反应的化学方程式:

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:___.

②F→G的化学方程式:___.

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有___种,其中一种的结构简式为___.

a.苯环上核磁共振氢谱有两种 b.不能发生水解反应

c.遇FeCl3溶液不显色 d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应.

莫德敏回答:
  A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,则X的结构简式为:,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,F反应生成H,H能和溴水发生加成反应,则H的结构简式为:,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,   (1)根据上面的分析可知,X的结构简式为:,含有官能团名称是酯基、溴原子,   故答案为:酯基、溴原子;   (2)F发生消去反应生成H,   故答案为:消去反应;   (3)通过以上分析知,I的结构简式为:,   故答案为:;   (4)E的结构简式为:,   a.E含有酚羟基和甲基,能发生取代反应,故不选;         b.E不能发生消去反应,故选;          c.E是有机物能氧化反应,故不选;       d.羧基能和碳酸氢钠反应,所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故选;   故答案为:bd;   (5)①X含有酯基和溴原子,所以能和氢氧化钠溶液反应,X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:,   故答案为:;   ②F发生缩聚反应生成G,F→G的化学方程式为,   故答案为:;   (6)E的结构简式为:,E的同分异构体符合下列条件,   a.苯环上核磁共振氢谱有两种说明苯环上含有两类氢原子;  b.不能发生水解反应说明不含酯基;   c.遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基;d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基,则符合条件的E的同分异构体有:,所以一共有4种,   故答案为:4;.
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