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为什么醛基的碳氧双键能加成而羧基的不能?
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问题描述:

为什么醛基的碳氧双键能加成而羧基的不能?

涂光亚回答:
  羧基上的羰基之所以难以加成,与其邻近的羟基有很大关系.我们以甲酸为例:一旦该羰基被继续加成,则该碳上会有两个羟基.这种双羟基结构存在很大的空间位阻,难以稳定存在.事实上并不排除中间过程有形成这种双羟基结构,但是羟基上的氢很快地“掉”下来使氧带有正电荷.该正电荷逐渐转移到另一个氢上,在解离出该氢离子的同时又形成了碳氧双键.
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