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(本小题18分)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。(1)CH3COOOH称
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问题描述:

(本小题18分)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:

某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途_______________________。

(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式_________________________。

(3)写出F的一种结构简式____________________________________。

(4)写出A的结构简式__________________________。

(5)1molC分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是_____ 。

(6)写出D的结构简式__________________________。

储文明回答:
  (1)过氧化合物具有强氧化性,可用于杀菌消毒等。(2分)   (2)虽然这个反应没有学到过,但可以用取代反应规律来解决这个问题,相当于是乙酸分子羧基中羟基上的氢原子被一个羟基取代,另一种产物就应该是水:   (3分)     (3)比较C跟F的分子组成可知,C转化成F时脱去了一个水分子。但C分子中有三个羧基,一个醇羟基,可能有多种方式脱去一个水分子,所以F的结构可能有以下三种:   (3分,写任一种)     (4)D是1—丁醇,B是乙酸,以C为中心再考虑A的分子式可得出A的结构简式为:    (3分)     (5)1molC最多能跟4molNa反应,最多能跟3molNaOH反应,所消耗Na与NaOH物质的量之比是4:3。(4分)   (6)G无支链,能发生银镜反应,可知G为丁醛,所以D为丁醇,结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH。(3分)   解析:技能空间:有机物的脱水反应是有机化学中重要的知识,也是高考的重点和热点。熟知有机物的脱水方式、脱水产物、脱水反应及类型(取代反应或消去反应),对于培养推理能力、解答推理题是很有必要的。有机物脱水方式的归纳:1.脱水成烯:羟基碳相邻的碳原子上含有氢原子的醇在浓硫酸作用下,发生分子内脱水反应,形成含有C=C键的化合物(消去反应),如:乙醇制乙烯。2.脱水成醚:醇分子间脱水,形成醚类化合物。3.脱水成酐:羧酸在浓硫酸的作用下,发生分子内或分子间脱水而形成酸酐。4.脱水成肽:氨基酸分子间脱水可形成含有肽键的化合物。5.脱水成脂:按“酸去羟基醇去氢”的规律,羧酸与醇之间或羟基酸分子内、分子间脱水可形成各种酯。如:生成链酯、环酯、内酯、聚酯。相应地,酯类水解时总是酯键断裂,而生成相应的羧酸(或羧酸盐)和醇(或酚)。6.脱水炭化:浓硫酸按2:1的比例夺取部分有机物中的氢、氧原子而使其炭化。   应试策:用熟练的化学基础知识来解决实际问题和在解决实际问题中巩固自已的化学知识,是复习有机化学的好方法。首先,根据烃、烃的衍生物的顺序,依次整理其结构特征、物理性质的变化规律、化学性质中的反应类型和化学方程式的书写以及各种有机物的制取方法。其次,按照有机化学反应类型(取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等)归纳,写出化学方程式。第三,依照官能团的顺序,列出某种官能团所具有的化学性质和反应,这样交叉复习,足以达到基础知识熟练的目的。
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