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【由苯和氯甲烷合成间硝基苯甲酰氯如题.有机化学中的合成题.有会的朋友给答一下,正确的追加.】
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问题描述:

由苯和氯甲烷合成间硝基苯甲酰氯

如题.

有机化学中的合成题.有会的朋友给答一下,正确的追加.

贾海涛回答:
  甲基是邻对位定位基,所以甲苯硝化不能让硝基进入间位,即苯先和氯甲烷反应是错误的路线;虽然硝基是间位定位基,但硝基的致钝作用让硝基苯不能和氯甲烷反应,所以也不能先硝化再甲基化.而甲基可以被氧化成羧基,羧基是间位定位基,可以让硝基进入其间位.最后用SOCl2处理可以把所有羟基转化成-Cl,即得目标产物.路线如图所示.
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