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(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是
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问题描述:

(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A中的含氧官能团为      和        (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是              (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:                       。
I.分子中含有两个苯环;II.分子中有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为                。
(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

郭敏哲回答:
  (1)羟基    醛基    (2)①③⑤(3)(或)(4)(5)   (1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)对比A、B的分子式知,①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置,属于取代反应,②为醛基反应成羟基,去氧加氢,在有机中称为还原反应,③为氯原子取代羟基的取代反应,④为碳碳双键被加成,这属于还原反应,同时还少掉了含氧的苯环一部分,这应为取代反应,⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H,属于取代反应。(3)B的同分异构体不能与FeCl3发生显色,则无酚羟基存在,但是水解产生中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢,写出相应的结构。(4)X能发生银镜反应,则含有醛基,对比E和D的结构,可知X应为:。(5)先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得,断开氮氢键,断开一个碳氧键,与2分子发生反应生成。根据题中C→D的转化,与SOCl2反应生成。【考点定位】有机物的推断与合成
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