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【乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体.某研究小组以乙醇和甲苯为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯.已知:RCHO①NaHSO3②NaCN,RCNH2O】
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问题描述:

乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体.某研究小组以乙醇和甲苯为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯.

已知:

RCHO①NaHSO3

②NaCN,RCNH2O/H+

RCOOH,RCOOHSOCl2

RCOClR′OH

RCOOR′

完成下列问题:

(1)D的结构简式___,E中含氧官能团的名称___.

(2)下列说法正确的是___.(选填字母)

A.A不能发生取代反应 B.B能发生银镜反应

C.C能发生氧化反应 D.G的分子式为C10H9O4

(3)从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型依次是___反应、___反应和___反应.

(4)E+F→G的化学方程式是___.

(5)D的同分异构体有多种,写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___.

①含有-CN(氰基)和-OH

②含有苯环,且苯环上的一卤代物有两种

(6)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(无机试剂任选).

合成路线常用的表示方式为:A反应试剂

反应条件B…反应试剂

反应条件目标产物.

刘丕香回答:
  根据题中各物质转化关系,结合题中信息可知,甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为,A发生碱性水解得B为,B发生氧化反应得C为,C发生信息中的反应得D为,D酸性水解得E为,根据F的分子式可知,乙醇氧化成乙酸,乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl,F和E发生取代反应生成G为,G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯,   (1)通过以上分析知,D结构简式为,E为,E中含氧官能团是醇羟基和羧基,故答案为:;醇羟基和羧基;   (2)A.A为,A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇,故A错误;           B.B为,不含醛基,所以不能发生银镜反应,故B错误;   C.C为,C中含有醛基而能发生氧化反应,故C正确;            D.G的分子式为C10H10O4,故D错误;   故选C;   (3)从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、水解反应或取代反应和氧化反应,   故答案为:取代;水解或取代;氧化;   (4)该反应方程式为,故答案为:;   (5)D的同分异构体符合下列条件:①含有-CN(氰基)和-OH,   ②含有苯环,且苯环上的一卤代物有两种,   符合条件的同分异构体有,故答案为:;   (6)以乙醇为原料制备F,可以用乙醇氧化成乙酸,乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl,反应的合成路线为,   故答案为:.
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