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做苯胺重氮反应得失后一般先苯胺加盐酸,成盐,然后在加亚硝酸钠.我想问下能不能先把苯胺和亚硝酸钠溶液混合一起,最后滴加盐酸可以吗?
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问题描述:

做苯胺重氮反应得失后一般先苯胺加盐酸,成盐,然后在加亚硝酸钠.

我想问下能不能先把苯胺和亚硝酸钠溶液混合一起,最后滴加盐酸可以吗?

石涌江回答:
  显然是不可以的.   首先,做重氮盐反应必须在冰浴下做,这么低温度,基本上绝大多数苯胺类化合物都不会溶于水,会飘在水面不互溶;虽然不一定需要互溶,但是至少需要分散在水相吧.而苯胺加盐酸质子化后是可以溶于水的.   更重要的原因是,一旦产生重氮盐,重氮盐正离子是有比较强的亲电能力的,如果周围存在富电子的苯胺,会直接和苯胺的氨基、或者苯胺的邻对位发生亲电取代反应,现象是反应液”刷“就变很红了--因为产生的副产物是偶氮化合物(很多染料就是偶氮化合物).所以必须保持较强酸性,把苯胺全质子化.
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