怀王十五年(前304年),张仪由秦至楚,以重金收买靳尚、子南、郑袖等人充当内奸,同时以“献商于之地六百里”诱骗怀王,致使齐楚断交.怀王受骗后恼羞成怒,两度向秦出兵,均遭惨败.于是屈原奉命出使齐国重修齐楚旧好.
此间张仪又一次由秦至楚,进行瓦解“齐楚联盟”的活动,使齐楚联盟未能成功.怀王二十四年,秦楚“黄棘之盟”,楚国彻底投入了秦的怀抱.屈原亦被逐出郢都,到了汉北.
怀王三十年,屈原回到郢都.同年,秦约怀王武关相会,屈原力劝不可,但而怀王的小儿子子兰等却力主怀王入秦,怀王亦不听屈原等人劝告,结果会盟之日即被秦扣留,三年后客死异国.
在怀王被扣后,顷襄王接位,子兰任令尹(相当于宰相),楚秦邦交一度断绝.但顷襄王在接位的第七年,竟然与秦结为婚姻,以求暂时苟安.由于屈原反对他们的可耻立场,并指斥子兰对怀王的屈辱而死负有责任,子兰又指使上官大夫在顷襄王面前造谣诋毁屈原,导致屈原再次被流放到沅、湘一带,时间约为顷襄王十三年前后.
在屈原多年流亡的同时,楚国的形势愈益危急.到顷襄王二十一年,秦将白起攻破楚都郢(今湖北江陵),预示着楚国前途的危机.次年,秦军又进一步深入.屈原眼看自己的一度兴旺的国家已经无望,也曾认真地考虑过出走他国,但最终还是不能离开故土,于悲愤交加之中,自沉于汨罗江,殉了自己的理想.
屈原自杀的日子,可能是五月五日,或距这一天很近的一个日子.五月五日原来是楚地的传统节日,后来人们就把这一天作为纪念屈原的日子,其本来意义,反而鲜为人知了