●烯烃:双键(>C=C<)加成反应、氧化反应.(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)●炔烃:三键(-C≡C-)加成反应.(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)●卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I);在碱性条件下可以水解生成羟基,列如:C2H5Br●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气●醚:醚键(≡C-O-C≡)可以由醇羟基脱水形成.最简单的醚是甲醚(二甲醚)●硫醚:(-S-)●醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成羟基.●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基.由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应.其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应.●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应●酯:酯(-COO-)水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成●硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO)●胺:氨基(-NH2).弱碱性●磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成●酰:(-CO-)●腈:氰基(-C≡N)●胩:异氰基(-NC)●腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合●巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化●膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合●环氧基:-CH(O)CH-●偶氮基:(-N=N-)【注】:苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质.苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团,其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应多官能团化合物中官能团优先次序习惯-COOH>-SO3H>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>>C=C<>-C≡C->-NH2(=NH)>烷烃
[编辑本段]作用
1.决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等.烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来.烃的分类法:烃的衍生物的分类法:
2.产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种.对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构.对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构.如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构.
3.决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质.因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点.例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化.
4.影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响.①[醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异.R-OH中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基.C6H5-OH极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强.不能使指示剂变色,能与NaOH反应.苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应.显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离.②[醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化.③[同一分子内的原子团也相互影响.如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+).果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应.由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团.如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛.
5.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式.如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C