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有机化学推断题··求答案··十万火急某未知化合物,分子式为C4H8O,能发生银镜反应.A与乙基溴化镁反应后加稀酸得化合物B,分子式为C6H14O,B经浓硫酸处理得化合物C,分子式为C6H12,C与臭氧反应并
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问题描述:

有机化学推断题··求答案··十万火急

某未知化合物,分子式为C4H8O,能发生银镜反应.A与乙基溴化镁反应后加稀酸得化合物B,分子式为C6H14O,B经浓硫酸处理得化合物C,分子式为C6H12,C与臭氧反应并在锌催化下水解,得到丙醛和丙酮两种产物.推断A.B.C的结构,并写出有关的化学反应方程式.

任栋回答:
  因为C4H8O能发生银镜反应,不妨写成C3H7-CHO,与乙基溴化镁发生亲核加成再加稀酸水解得到B的结构式C3H7-CH(OH)-C2H5,C6H12与臭氧反应并在锌催化下水解双键断裂形成C2H5CHO与CH3COCH3,可推知C的结构式是C2H5CH=C(CH3)2,则就可推出B可能为C2H5-CH(OH)-CH(CH3)2或C2H5-CH2-C(CH3)2OH,这与前面所推出的B进行比较可知羟基不能接在2号C上,所以B的结构式就为C2H5-CH(OH)-CH(CH3)2,而A就是CH(CH3)2-CHO,C是C2H5CH=C(CH3)2.   有关的化学反应方程式:   CH(CH3)2-CHO+C2H5MgBr→C2H5CH(OMgBr)CH(CH3)2→(条件H+,H2O)→C2H5CH(OH)CH(CH3)2   C2H5CH(OH)CH(CH3)2→(条件浓硫酸)→C2H5CH=C(CH3)2+H2O   C2H5CH=C(CH3)2→(条件O3,H20,Zn)→C2H5CHO+CH3COCH3
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