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(R)-2-氯丁烷在哪一反应条件下,得到更多的(R)-2-丁醇产物?A-OH在50%乙醇和50%水中B-OH在100%乙醇中
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问题描述:

(R)-2-氯丁烷在哪一反应条件下,得到更多的(R)-2-丁醇产物?

A-OH在50%乙醇和50%水中

B-OH在100%乙醇中

汪红星回答:
  选择A   你要得到的是构型保持的化合物,该反应为亲和取代反应,有SN1和SN2两种机理,SN2机理会得到构型反转的产物,而SN1机理可得到S和R两种构型的产物,要想得到更多的R产物就必须使SN1机理占主要.质子溶剂中的质子可以和SN1反应中产生的负离子通过氢键溶剂化使负电荷分散,负离子稳定,有利于SN1反应进行,增加溶剂的酸性,即增加质子形成氢键的能力,有利于反应按SN1机理进行,水比乙醇的酸性强,所以A选项会得到更多R产物
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